Simon Sebag Montefiore ka lindur në Londër. Babai i tij ishte Stephen Eric Sebag Montefiore dhe vëllai i tij ishte Hugh Sebag-Montefiore. Ata janë nga një varg i hebrenjve të pasur të Sephardiut, të cilët ishin diplomatë dhe bankierë anembanë Europës dhe që kishin origjinën nga Maroku dhe Italia. Pas botimit të Dekretit të Dëbimit kundër Judenjve në Spanjë të vitit 1492, disa prej paraardhësve të Montefiore qëndruan në vend ndërkohë që mbetën fshehurazi hebre.

Montefiore ishte arsimuar në Shkollën Ludgrove dhe Harrow School ku ishte redaktor i gazetës së shkollës, The Harrovian. Ai intervistoi Margaret Thatcher për The Harrovian në vjeshtën e vitit 1983. Ai fitoi një Ekspozitë për të lexuar historinë në Gonville dhe Caius College, Cambridge ku mori doktoratën e tij të Filozofisë (PhD).